三乙醇胺

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_三乙醇胺

即三(2-羟乙基)胺，可以看做是三乙胺的三羟基取代物。与其他胺类化合物相似，由于氮原子上存在孤对电子，三乙醇胺具弱碱性，能够与无机酸或有机酸反应生成盐。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，三乙醇胺在3类致癌物(对人类致癌性尚未归类   )清单中。  
中文名  三乙醇胺       外文名Tris(2-Hydroxyethyl)Amine；Triethanolamine
CAS号  102-71-6       EINECS号203-049-8
熔点（℃）21.2         英文缩写TEOA
特    点够与无机酸或有机酸反应生成盐

名称

中文别名：2,2’,2’’-次氮基三乙醇；2,2’,2’’-三羟基三乙胺；氨基三乙醇；工业三乙醇胺；三乙醇胺；三羟乙基胺；三(2-羟乙基)胺；三羟基三乙胺
英文别名：Tris(2-Hydroxyethyl)Amine；Triethanolamine (2-Hydroxyethyl)Amine；Trolamine；2,2',2''-Nitrilotriethanol；1,1',1''-Nitrilotriethanol

物化性状

化学式：(HOCH2CH2)3N
分子式：C6H15NO3
分子量：149.1882
沸点（℃,101.3kPa）：360
熔点（℃）：21.2
相对密度（g/ml,20/20℃）：1.1258
相对蒸汽密度（g/ml，空气=1）：5.14
折射率（20℃）：1.482~1.485
黏度（mPa·s,35℃）：280
黏度（mPa·s,100℃）：15
闪点（℃，开口）：179
蒸发热（KJ/mol,b.p.）：67.520
熔化热（KJ/mol）：27.214
临界温度（℃）：514.3
临界压力（mPa）：2.45
蒸气压（kPa,20℃）：0.0013
蒸气压（kPa,210℃）：5.333
蒸气压（kPa,252.7℃）：8.707
蒸气压（kPa,305.6℃）：46.064
性状：无色至淡黄色透明粘稠液体，微有氨味，低温时成为无色至淡黄色立方晶系晶体。露置于空气中时颜色渐渐变深。易溶于水、乙醇、丙酮、甘油及乙二醇等，微溶于苯、乙醚及四氯化碳等，在非极性溶剂中几乎不溶解。5℃时的溶解度：苯4.2%、乙醚1.6%、四氯化碳0.4%、正庚烷小于0.1%。呈强碱性，0.1mol/L的水溶液pH为10.5。有刺激性。具吸湿性。能吸收二氧化碳及硫化氢等酸性气体。纯三乙醇胺对钢、鉄、镍等材料不起作用，而对铜、铝及其合金有较大腐蚀性。与一乙醇胺及二乙醇胺不同之处是，三乙醇胺与碘氢酸（HI）能生成碘氢酸盐沉淀。可燃。低毒。避免与氧化剂、酸类接触。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：38.17
2、 摩尔体积（m3/mol）：127.3
3、 等张比容（90.2K）：346.7
4、 表面张力（dyne/cm）：54.9
5、 介电常数：未确定
6、 偶极距（10-24cm3）
7、 极化率：15.13

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：6
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：63.9
7、 重原子数量：10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：55.7
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

化学性质

三乙醇胺的碱性比氨弱（pKa7.82），具有叔胺和醇的性质。与有机酸反应低温时生成盐，高温时生成酯。与多种金属生成2~4个配位体的螯合物。用次氯酸氧化时生成胺氧化物。用高碘酸氧化分解成氨和甲醛。与硫酸作用生成吗啉代乙醇。三乙醇胺在低温时能吸收酸性气体，高温时则放出。

制备

方法一：
将环氧乙烷、氨水送入反应器中，在反应温度30-40℃，反应压力70.9-304kPa下，进行缩合反应生成一、二、三乙醇胺混合液，在90-120℃下经脱水浓缩后，送入三个减压精馏塔进行减压蒸馏，按不同沸点截取馏分，则可得纯度达99%的一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺成品。在反应过程中，如加大环氧乙烷比例，则二、三乙醇胺生成比例增大，可提高二、三乙醇胺的收率。
精制方法：工业品的三乙醇胺含量在80%以上，其余含有1.0%以下的水，2.5%以下的乙醇胺和15%的二乙醇胺以及少量的聚乙二醇等杂质。精制时用水蒸气蒸馏除去乙醇胺，加入氢氧化钠使三乙醇胺成碱金属盐而析出，分离后中和，再进行减压蒸馏得纯品。
方法二：
用工业品三乙醇胺减压蒸馏精制提取。

常用指标

分析项目	技术指标和产品等级
	Ⅰ型	Ⅱ型
三乙醇胺的质量分数/%≥	99.0	75.0
一乙醇胺含量/%≤	0.50	-
二乙醇胺含量/%≤	0.50	-
水分/%≤	0.20	-
色度（Hazen单位，铂一钴色号）≤	50	80
密度（ρ20）/(g/cm3)	1.122～1.127	1.122～1.127

应用

 
在化妆品（包括皮肤洗涤、眼胶、保湿、洗发剂等）中用作乳化剂、保湿剂、增湿剂、增稠剂、PH平衡剂。在化妆品配方中用于与脂肪酸中和成皂，与硫酸化脂肪酸中和成胺盐。三乙醇胺是乳膏制剂中常用乳化剂，用三乙醇胺乳化的乳膏产品具有膏体细腻，膏体亮白的特点，另三乙醇胺与高级脂肪酸或高级脂肪醇形成的胶体相稳定性好，产品质量稳定，可容外加成分比重高。三乙醇胺是含有卡波姆等酸性高分子凝胶的最常用中和剂，三乙醇胺通过与卡波姆的羧基中和，形成稳定的高分子结构，达到增稠和保湿的应用效果。
在液体洗涤剂中加入三乙醇胺，可改进油性污垢，特别是非极性皮脂的去除，同时，通过提高碱性可提高去污性能。并且有极好的其相容性。
用作环氧树脂的固化剂，参考用量12-15份（质量分数），固化条件80℃/4h或120℃/2h。也可用于天然橡胶、合成胶的硫化活化剂，丁腈橡胶聚合活化剂，还可用作润滑油和抗腐蚀添加剂等。三乙醇胺的长链脂肪酸盐几乎呈中性，可用作油脂和蜡的乳化剂。
 
用作溶液中铝离子的络合试剂，这种反应通常是在用另一种螯合物（如能够与多数金属离子形成稳定络合物的EDTA）进行络合滴定之前，用于将溶液中的特定离子“掩蔽”（不使其参与滴定）。
 
三乙醇胺及其盐溶液作为水泥熟料（Cement Clinker）研磨工艺中的工程外加剂、早强剂（总质量的0.1%），不仅可以防止粉碎过程粉粒的聚集和气垫作用，提高水泥的流动性和装填密度，而且也可降低粉碎机的动力消耗。但三乙醇胺络合水泥基质中的重金属和放射性同位素能够在何种程度上增加它们的溶解度仍然是一个未决问题。
 
三乙醇胺与油酸反应生成的油酸三乙醇胺脂是用于锅炉水处理、汽车引擎冷却剂、钻井和切削油剂等机械加工工业中缓蚀剂的重要制备组分，保护金属表面，防止氧化。
 
用作气相色谱固定液。
 
用作各种重金属的高效螯合剂。
 
在碱性锌酸盐镀锌中能与锌络合，提高镀液阴极极化作用，使镀层结晶细致，含量偏高会降低沉积速度，偏低则会使镀层发灰粗糙，分散力差，一般含量在20～30ml/L。但三乙醇胺的黏度大，使镀液的电流密度上限降低。
 
用于纺织工业中是良好的溶剂，吸湿剂。是织物柔软剂的原料。
 
作为工业气体净化剂，在废气处理中用作去除硫化氢及二氧化碳等酸性气体。
 
由于可用于制造氮芥毒气，三乙醇胺被列入《化学武器公约》。  
 
其它：药用辅料。可用作酪朊、虫胶、染料等的溶剂。还可用作纤维处理剂、防腐添加剂、增塑剂、照相显影液添加剂、发动机积碳防止剂等。用作增塑剂、中和剂、润滑剂的添加剂或防腐蚀剂以及染料、树脂等的分散剂。还可用作合成表面活性剂、稳定剂。

安全数据

RTECS号：KL9275000
危险品标志：Xi
风险术语：R36：
R36 Irritating to eyes. 刺激眼睛。
安全术语：26-39-36；S26；S36；S39
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。
S39 Wear eye/face protection. 戴眼睛/面孔保护装置。
危险类别：36/37/38-36
MSDS汇总：化学品安全技术说明书参考文本
可燃性特征：遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放有毒氮氧化物烟雾。

毒理学数据

102-71-6（Hazardous Substances Data）
1、急性毒性：在胺类中口服毒性最低，大鼠经口LD50：9110mg/kg；小鼠经口LC50：8680mg/kg
2、刺激数据：皮肤- 兔子 560 毫克/ 24小时 轻度； 眼- 兔子 20 毫克 重度
3、吸入性中毒的可能性小，但如沾染和接触该品，手和前臂的背面可见皮炎和湿疹。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。三乙醇胺对眼睛有刺激性，但比一乙醇胺弱，对皮肤的刺激性也很小。

贮运

包装完整、轻装轻卸。
储存于阴凉、通风的库房。应防潮、避光、密封贮存。远离火种、热源。
氧化剂、酸、铜及铝类分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。